¿Qué son
las reacciones de sustitución nucleofilica tipo 2?
Es un tipo de
sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro
electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo
saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una
etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa
limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica
bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida
frecuentemente como el mecanismo de intercambio.
Este
mecanismo de reacción es una reacción concentrada. Se favorece cuando la
posición del átomo de carbono electrófilo es fácilmente accesible al
nucleófilo.
¿Cuál es el
mecanismo de la reacción?
Este
mecanismo de sustitución es un proceso en un paso en el cual intervienen
simultáneamente el halogenuro del alquilo y nucleófilo; de ahí el termino
bimolecular. En este mecanismo, la formación del enlace carbono-nucleófilo y la
ruptura del enlace carbono-halógeno ocurren de manera simultánea. El nucleófilo
y el halogenuro no dificultan uno el movimiento del otro.
Algunas
características observadas de un mecanismo SN2 las cuales ofrecen los indicios
de lo que ocurre:
Velocidades
de reacción: la rapidez o velocidad con la que ocurre una reacción química
depende de la concentración de los reactivos que toman parte en el paso
determinante de la velocidad. Una reacción Sn2 es un proceso en un paso en el
cual intervienen los dos reactivos. Por lo tanto, la velocidad de una reacción Sn2 deberá depender de la
concentración tanto del halogenuro de alquilo como del nucleofilo.
Estereoquímica:
La reacción Sn2 es un proceso en un paso en el cual el nucleofilo entra y se
enlaza mientras el halogenuro está
saliendo. En consecuencia, el nucleofilo ataca desde atrás para evitar
interferencia con el trayecto del halogenuro que sale. Si el halogenuro de
alquilo es ópticamente activo, ocurre inversión de configuración; esto se
observa en efecto determinando las rotaciones especificas con un polarímetro.
Esto significa que la actividad óptica se conserva, pero con una configuración
opuesta a la del reactivo.
Ejemplos de Rxn SN2
1) La reacción
de bromoetano con hidróxido de sodio que produce etanol:
CH3CH2-Br+NaOH---> CH3CH2-OH+NaBr
2) La reacción
del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio que produce un nitrilo
Cl CN
CH +NaCN ---> CH +NaCl
H3C CH3 H3C CH3
3) La reacción
de yodometano con metoxido de sodio que produce un éter (dimetil éter)
H3C-I+NaOCH ---> H3C-OCH3+NaL
¿Qué es un nucleofilo y un electrofilo?
Nucleofilo:
Es una
especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella.
Electrofilo:
Es un
reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un
nucleófilo.
¿Químicamente
que importancia tienen los mecanismos de reacción?
Los
mecanismos de reacción tienen importancia porque es el conjunto de las fases o
estados que constituyen a una reacción química.
En el tipo de reacción nucleofilica tipo 1 vemos que la velocidad esta ligada al carbocatión y en este tipo de reacción nucleofilica tipo 2 vemos que su velocidad depende tanto del halogenuro de alquilo como del nucleofilo, entonces mi pregunta es ¿ cual de los dos tipos de reacciones nucleofilicas que mencione tiene mejor rendimiento respecto a su rapidez?.
ResponderEliminarEste tipo de reacción nucleofilica tiene una forma de mecanismo simultaneo, es decir, la sustitucion se da de manera inmediata, mientras se rompe el enlace de C-N, se forma el enlace nuevo de carbono formando un estado de transición.
ResponderEliminarEn este tipo de reacción nucleofilica tipo 2 podemos encontrar algunas característica contrarias a la reacción nucleofilica tipo 1;apoyando la idea de Oscar pienso que la reacción de tipo 1 depende solo de una especie, encontrada en la etapa 1 de la reacción (el carbocatión) podemos decir que es una reacción unimolecular, ademas de ello la velocidad depende solo de la primera etapa, por otra parte en la SN2 intervienen simultáneamente dos especies las cuales son: halogenuro del alquilo y nucleófilo, llamando a esta una reacción biomolecular, vale de decir que en mi opinión personal que la velocidad de la SN2 puede ser mas rápida que en la SN1 ya que en esta intervienen dos especies debido la concentración de los reactivos presentes (en este caso dos) dependiendo tanto de la concentración de uno como de otro. esta reacción nos indica que existe un ruptura pero, esto lleva a una formación simultanea.
ResponderEliminarSe deja claro que esta reacción tipo 2 es biomolecular ya que interviene dos especies, a comparación de la de tipo 1 la cual es unimolecular ya que solo interviene el carbocation, otra información que serviría para la profundización de esta reacción seria que una variable que puede influir en gran medida en la reaccion SN2 es la naturaleza del grupo saliente. El grupo saliente es el grupo desplazado por el nucleófilo atacante.este es expulsado con carga negativa en la mayoría de las reacciones siendo los mejores grupos salientes aquellos que estabilicen mejor la carga negativa.
ResponderEliminarYa que la información de este grupo esta muy completa me gustaría anexar algo en relación con el grupo saliente; quisiera hablar sobre uno de los factores que afectan la reacción :
ResponderEliminarLa basicidad del grupo saliente.
Al comparar la velocidad de reacción SN2 de compuestos con átomos en el mismo grupo periódico (por ejemplo, los halogenuros), los resultados muestran que la habilidad como grupo saliente durante una reacción SN2 depende de su basicidad. En general, a menor basicidad de un grupo, mayor es su capacidad como grupo saliente. Por ejemplo, el ion yoduro es una base muy débil, y debido a esto, es un excelente grupo saliente. Las bases débiles no comparten bien sus electrones, debido a que están muy lejos del núcleo, lo que hace que sus enlaces sean fáciles de romper. En contraste, el ion fluoruro es una base más fuerte que los otros halogenuros y, en consecuencia, es más difícil que se comporte como grupo saliente. En efecto, el ion fluoruro es una base tan fuerte que los compuestos que lo contienen esencialmente no sufren reacción SN2. Observando la tabla periódica, la basicidad relativa decrece hacia abajo en un grupo.
(Base más fuerte) F- > Cl- > Br- > I- (Base más débil)
En mi opinión, me parece que esta muy bien explicado que son las reacciones de sustitución nucleofilica (SN2), pero me parece que le hace falta ser mas específicos con la explicación de los ejemplos ya que no sabe, ni se muestra en que afecta este tema a esas reacciones. Por otro lado me queda muy claro el por que son reacciones bimoleculares.
ResponderEliminarPara finalizar me parece que es el grupo que tiene su información mas concreta pero corta, espero con los demás comentarios puedan reforzar este tema.
Jose mira en el ejemplo no se ve muy bien por que no quedo con colores, pero lo que sucede es que se intercambian y un elemento toma el lugar de otro. Como en el ejemplo el Br cambia de lugar con el OH, aquí es donde se da la sustitución simultanea de las que les hablaba anteriormente.
EliminarLa verdad, pienso que la informacion dada por este grupo es incompleta y pudieron usar algun tipo de recurso didactico como lo hicieron los integrantes del grupo #3 para explicar de forma mas detallada de lo que estaban hablando. En general, diria que los ejemplos son un poco confusos porque no se observa una buena concepcion textual de ellos, a lo que me refiero es que se ven un poco desorganizados, sobre todo el ejemplo 2. Pienso que deberian haber separado partes de los ejemplos en colores, para entender de que se trataba cada parte y comprender este tipo de reaccion al maximo. Indagando por mi tipo de reaccion "E1", encontre una pagina que pienso que les servira a los compañeros y a ustedes si deseen complementar la informacion y saber las diferencias entre las reacciones de SN1 y las de SN2, aqui el link:
ResponderEliminarhttp://alejandra-rodriguez-puentes.webnode.mx/reacciones-de-sustitucion-nucleofilica-sn1-y-sn2-/
En su investagion mencionan lo siguiente: "Este mecanismo de sustitución es un proceso en un paso en el cual intervienen simultáneamente el halogenuro del alquilo y nucleófilo; de ahí el termino bimolecular". Mi pregunta es la siguiente: ¿Si en este tipo de reaccion intervienen simultaneamente el halogenuro del alquilo y nucleófilo, en este mismo aspecto que lo diferencia con una reaccion de tipo SN1 ?
Puesto que esta información es clara pero en los ejemplos estoy de acuerdo con Jose , a este tipo de información le hace falta ejemplos claros que especifiquen en lo que se reacciona y lo que sustituye este tipo de nucleofilica.
ResponderEliminarLos dos primeros puntos estan cortos pero bien explicados logre entenderlo facilmente pero luego llego a los ejemplos y me perdi completamente creo que se pudo haber ampliado mas la parte de los ejemplos ya que no logre entenderlos y muy seguramente gran mayoria tampoco ahora tengo una pregunta ¿ambos enlaces (carbono-nucleófilo y carbono-halógeno) siempre se realizaran simultaneamente? O ¿se pueden realizar por separado?
ResponderEliminarEste comentario ha sido eliminado por el autor.
ResponderEliminarConsidero que a pesar de tener una información corta es muy clara en lo que se quiere transmitir, pero los ejemplos están un poco flojos y no se logra entender muy bien que es lo que sucede en las reacciones. Ademas creo que es necesario saber las variables que intervienen en las reacciones Sn2., por eso dejo una pagina que nos brinda mas información.
Eliminarhttp://www.ebah.com.br/content/ABAAABUMYAI/las-variables-la-reaccion-sn2
la reacción tipo 2 es biomolecular por que interviene dos especies,en cambio la de tipo 1 ya que es unimolecular y solo interviene el carbocation. me quedo muy claro este tipo de reaccion aun que me perdí un poco en los ejemplos. pero esta muy atendible.
ResponderEliminarEn mi opinión, la información es completa y permite comprender como en las reacciones de sustitución tipo 2 (SN2) la velocidad depende de las concentraciones del halogenuro y de los alquinos.
ResponderEliminarSin embargo, no logro comprender como la formación del enlace carbono-nucleófilo y la ruptura del enlace carbono-halógeno ocurren de manera simultánea.
Por ultimo es necesario aclarar que la información continua siendo suficiente para la comprensión de la temática.
me parece completa la información pero se podrían explicar mejor los ejemplos para así poder entenderlos de manera mas fácil, se diferencia muy claro que las reacciones de tipo 2 son bimoleculares y las de tipo 1 son unimoleculares
ResponderEliminarMe quedo clara la explicacion, pero los ejemplos no estan completos no me quedan claro tampoco me quedo claro la basidad del grupo saliente pero la informacion aportada por natalia me quito todas las dudas, me gustaria ver ejemplo mas claros y completos para entender mejor el tema
ResponderEliminarLa información esta muy clara, muy completa, los anexos de los compañeros aportan algo, lo único que falta, es una mejor explicación de los ejemplos, pero de resto nos quedo muy completa la información, excelente equipo!
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