¿Que Son Reacciones De Eliminación - E1?
Una
reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una
reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula,
creándose también una instauración, ya sea un doble o triple enlace o un
anillo, en el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo
centro el resultado sería un caberno.
Las
reacciones más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se
eliminan están situados en átomos
adyacentes, dando lugar a una nueva
instauración en la forma de un alquenos, un alquinos o un carbonito.
¿Cual Es El Mecanismo De Reacción?
Ejemplos De RXN De Eliminación E1
1) Deshidratación
del alcohol
2) Deshidrohalogenacion
de halogenuros de alquilo
3) Doble
eliminación:
4) Deshidratación
acida de un alcohol:
5) Deshidratación
de alcoholes:
¿Qué Es Un Nucleofilo Y Un Electrófilo?
Nucleofilo:
En química
orgánica, un nucleófilo es una especie química afín con las cargas positivas,
por lo que tiene zonas ricas en electrones. por lo tanto, puede tener carga
neta negativa, como HO-, H-, X- (halogenuro), etc.; o puede tener pares de
electrones sin compartir, como el N en NH3, aminas, el O de alcoholes, etc.; o
puede tener electrones fácilmente accesibles, como los electrones pi del doble
enlace de alquenos.
Electrófilo:
Es un
reactivo atraído a zonas ricas en electrones que participan en una reacción
aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleofilo.
Los
electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleofilo. Los
electrófilos son encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis
orgánica son cationes (H+, NO+), moléculas neutras polarizadas (cloruro de
hidrogeno, habalcanos, ácidos alógenos, y grupos carbonilos), moléculas neutras
polarizables (Cl2, Br2), agentes oxidantes (peroxiacidos orgánicos), especies
químicas que no satisfacen la ley del octeto (carbocationes y radicales libres)
y algunos ácidos de Lewis (BH3, DIBAL)
¿Químicamente Que Importancia Tienen Los Mecanismos De Reacción?
Toda
reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas
que reaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes.
El estudio de
los mecanismos de las reacciones, nos llevan a considerar la serie de pasos
concretos que se producen en la transformación de las sustancias reaccionantes
en productos de reacción.
Según el vídeo la reacciones de eliminación, en la etapa de eliminación del grupo saliente, ¿cómo podemos reconocer cual es el grupo saliente para entrar a eliminarlo?.
ResponderEliminarHola Oscar.
EliminarTe puedo decir que esta pregunta tambien me intereso y estuve indagando un rato para tratar de darle la solucion a nuestra duda. Encontre una pagina web en la que se ve una reaccion de SN2 y se distinguen y explican las partes que la conforman, a pesar de no ser una reaccion E1. Abajo el link:
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/377-caracteristicas-generales-de-la-sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html
Ahora, si quieres saber como distinguir el grupo saliente en una reaccion E1, te puedo aconsejar esto:
Una base fuerte es en general un buen nucleofilo y una base debil un buen grupo saliente. Una base fuerte tiene que tener disponible el par de electrones, lo mismo que un buen nucleofilo.
Por ejm: El CN es una base fuerte y en un buen nucleofilo y el Cl es una base muy debil y es un buen grupo saliente.
Feliz Noche.
En mi opinión la información esta incompleta ya que se dejan conceptos que en mi consideración son importantes para la compresión de la temática sin explicación alguna.
ResponderEliminarSin embargo, la información se complementa satisfactoriamente con el vídeo en el cual se explica como funcionan estos tipos de reacciones, con este pude comprender por que los alquenos con 2 o mas sustituyentes por carbono son los mas adecuados para estos tipos de reacciones, y ademas pude entender la diferencia entre las Reacciones de Eliminación tipo 1 (E1) y las de tipo 2 (E2)
Personalmente pienso que con la información dada (con vídeo incluido) acerca de la reacción de eliminación 1 podemos llegar a comprender y entender bien en que consiste esta reacción, de igual manera se puede decir que surgirán preguntas e incógnitas respecto al tema ya que aborda una gran variedad de conceptos, términos y relaciones que se pueden plantear respecto a otras reacciones (SN1,SN2,E2). Llegue a comprender y entender uno de los factores importantes que puede favoreces a la E1 que este es realizar la reacción a una temperatura elevada, por otra parte se puede decir que la E1 compite con la SN1 por ejemplo; una reacción da como resultado un alcohol por el mecanismo SN1, sin embargo ademas de este producto se obtiene otro en pequeña cantidad que es un alqueno que se obtiene con el mecanismo E1 que va a competir con la SN1. Finalmente al igual que mi compañero Jorge llegue a comprender la diferencias entre los dos tipos de reacciones de eliminación E1 y E2.
ResponderEliminarCreo personalmente, que a pesar de que en esta información contiene un vídeo en el cual se explica el mecanismo de reacción de eliminación, me parece que nos quedan dudas e inquietudes, pero vale resaltar que esto puede suceder a su extensa cantidad de temas, RXN y conceptos.
ResponderEliminarPor otro lado al igual que Oscar me planteo la misma pregunta, basándonos desde el vídeo. ¿cómo podemos reconocer cual es el grupo saliente para entrar a eliminarlo?. Ya que me parecería interesante saber esto y así poder seguir concluyendo este tema.
Hola Jose.
EliminarTe invito a ver la respuesta que le di al compañero Oscar y me digas si te queda alguna duda relacionada a lo que le explique.
Feliz Noche.
Teniendo algunas de las cosas dichas en el vídeo y un poco de la teoría podríamos sacar las características de esta reacción(E1):
ResponderEliminarCaracterísticas generales:
-Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión intermedio
Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.
-Velocidad de reacción sólo dependiente del sustrato, primera etapa determinante de la velocidad. Cinética de primer orden.
-Reacción secundaria de la SN1, el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al igual que la SN1, típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios.
-Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1.
-Medio básico, baja concentración de base si no E2, favorece la E1 sobre la SN1.
-Reacciones secundarias de transposición del carbocatión.
-Dada la falta de control, no tiene gran utilidad sintética.
Hola Grupo -3)
ResponderEliminarPues ami no me queda muy claro la pregunta 1, pienso que le falta mas información puesto que no se especifica muy bien el reactivo(eliminación).
Ya del resto no cabe duda que la información si me queda clara.El vídeo da mucha ayuda a la explicación de los mecanismo y sus concentraciones.
La informacion si no fuera por el video quedaba incompleta y creo que debieron de haber explicado los ejemplos colocando una breve explicacion de lo que pasaba, el video excelente extra se logra entender con gran facilidad mi pregunta es ¿si tenemos un anillo compuesto por diferentes elementos como reconocemos el elemento correcto a eliminar y si este no afecta el rendimiento de la sustancia resultante?
ResponderEliminarEn el texto falto complementar un poco y .e parece que este párrafo puede completar una parte de lo que se menciona escrito. La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.
ResponderEliminarEl vídeo complementa todo lo que aya podido faltar en información.
En mi opinión se utilizo un buen método para entender las reacciones de eliminación ademas que utilizaron ejemplos claros. Además cuando definen que es una reacción de eliminación dicen que es el proceso inverso a una reacción de adición y creo que es necesario conocer mas acerca de las reacciones de adicion.
ResponderEliminarUna reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): donde el electrófilo se suele representar por un E+.
Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): donde el nucleófilo se suele representar por un Nu-.
Adiciones radicalarias: donde el electrón libre del radical generado se suele representar por un \bullet.
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3n
Hola, entiendo lo de las dos etapas de ionización y desprotonación, en donde se disocia el carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión intermedio y luego se atrae un protón vecino. Me queda la duda porque la velocidad de la reacción solo depende de la sustracción de la primera etapa.
ResponderEliminarEste comentario ha sido eliminado por el autor.
ResponderEliminarLa informacion es clara, el video deja claro el mecanismo de reaccion
ResponderEliminarYo en mi consulta de este punto la saque de la siguiente pagina http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/406-eliminacion-unimolecular-e1.html la cual es corta pero para mi es un breve resumen del video y es muy claro; Me queda una duda sobre el ejemplo 4 (Deshidratación acida de un alcohol)
En mi opinión el vídeo les ayudo mucho, sin este recurso, toda la información nos dejaría en las mismas, muy pobre sus explicaciones, en los ejemplos debieron de haber explicado un poco, o haber dicho que sucede en cada imagen de una manera mas factible, y así en cada explicación. Sin embargo, el vídeo que buen complemento!
ResponderEliminarcreo que falta mas teoria el video es claro pero necesitamos algo mas conciso ver el video los 13 minutos se vuelve monotono y aburridor, deberian agregar otro que deje claro solo su tippo de reaccion, aqui dejo una teoria con pasos acerca de su tema creo que les puede servir
ResponderEliminarEtapa 1. Ionización del sustrato
eliminacion-unimolecular
Etapa 2. El agua actúa como base, despotonando el carbono vecino al positivo, para formar el alqueno.
eliminacion-unimolecular
Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos de tipo SN1. La escasa basicidad del agua hace que el producto de sustitución sea muy mayoritario.
Leer más: http://alejandra-rodriguez-puentes.webnode.mx/reacciones-de-eliminacion-e1-y-e2-/
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