Reacciones De Eliminación - E2

¿Que es la eliminación biomolecular?

La eliminación biomolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo situado en β, en el carbono contiguo, formándose una instauración (doble enlace).

Es por ello una reacción elemental, cuya cinética es de segundo orden. La velocidad de la reacción depende de la concentración de la base y del sustrato.

 ¿Cual Son Reacciones De Eliminación - E2?

En una E2 los  RX 3 reaccionan rápidamente  y  los  RX 1 reaccionan lentamente.

En una  reacción E2 los alquenos más estables se  forman preferentemente, siguiendo la  regla de Saytseff. No se  observan re arreglos en E2.

La  E2 es  una reacción de  segundo orden cinético, esto es , la  velocidad  es  proporcional a las  concentraciones  del RX y  de  la  base. V = K (RX)(B-).

Al igual que la reacción SN2, la reacción E2 es un proceso en un sólo paso, sin intermedios de reacción, que sigue una cinética de 2º orden. Por tanto su ecuación de velocidad será:

En la eliminación biomolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente.  Es por ello una reacción elemental, cuya cinética es de segundo orden.

Ejemplo De RXN De Eliminación E2

¿Que Es Un Nucleofilio?

En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres.

¿Que Es Un Electrofilio?

Es un reactivo atraído a zonas ricas en electrones que participan en una reacción aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleofilo.

Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleofilo. Los electrófilos son encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica son cationes (H+, NO+), moléculas neutras polarizadas (cloruro de hidrogeno, habalcanos, acidos alógenos, y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables (Cl2, Br2), agentes oxidantes (peroxiacidos organicos), especies químicas que no satisfacen la ley del octeto (carbocationes y radicales libres) y algunos acidos de Lewis (BH3, DIBAL)

¿Químicamente Que Importancia Tienen Los Mecanismos De Reacción?

Un mecanismo de reacción es una descripción detallada de como ocurre una reacción química; su importancia radica en cómo estas moléculas de reactantes interactúan entre sí mediante diferentes choques y colisiones para llegar a la molécula final, es decir el producto.

Imágenes De E2

Reacciones De Eliminación - E1

¿Que Son  Reacciones De Eliminación - E1?

Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una instauración, ya sea un doble o triple enlace o un anillo, en el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un caberno.

Las reacciones más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en  átomos adyacentes, dando  lugar a una nueva instauración en la forma de un alquenos, un alquinos o un carbonito.

¿Cual Es El Mecanismo De Reacción?

Ejemplos De RXN De Eliminación E1

1) Deshidratación del alcohol

2) Deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo

3) Doble eliminación:

4) Deshidratación acida de un alcohol:

5) Deshidratación de alcoholes:

 ¿Qué Es Un Nucleofilo Y Un Electrófilo?

Nucleofilo:

En química orgánica, un nucleófilo es una especie química afín con las cargas positivas, por lo que tiene zonas ricas en electrones. por lo tanto, puede tener carga neta negativa, como HO-, H-, X- (halogenuro), etc.; o puede tener pares de electrones sin compartir, como el N en NH3, aminas, el O de alcoholes, etc.; o puede tener electrones fácilmente accesibles, como los electrones pi del doble enlace de alquenos. 

Electrófilo:

Es un reactivo atraído a zonas ricas en electrones que participan en una reacción aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleofilo.

Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleofilo. Los electrófilos son encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica son cationes (H+, NO+), moléculas neutras polarizadas (cloruro de hidrogeno, habalcanos, ácidos alógenos, y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables (Cl2, Br2), agentes oxidantes (peroxiacidos orgánicos), especies químicas que no satisfacen la ley del octeto (carbocationes y radicales libres) y algunos ácidos de Lewis (BH3, DIBAL)

 ¿Químicamente Que Importancia Tienen Los Mecanismos De Reacción?

Toda reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas que reaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes.

El estudio de los mecanismos de las reacciones, nos llevan a considerar la serie de pasos concretos que se producen en la transformación de las sustancias reaccionantes en  productos de reacción.

Reacciones De Sustitucion Nucleofilica Tipo 2 – (SN2)

¿Qué son las reacciones de sustitución nucleofilica tipo 2?

Es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio.

Este mecanismo de reacción es una reacción concentrada. Se favorece cuando la posición del átomo de carbono electrófilo es fácilmente accesible al nucleófilo.

¿Cuál es el mecanismo de la reacción?

Este mecanismo de sustitución es un proceso en un paso en el cual intervienen simultáneamente el halogenuro del alquilo y nucleófilo; de ahí el termino bimolecular. En este mecanismo, la formación del enlace carbono-nucleófilo y la ruptura del enlace carbono-halógeno ocurren de manera simultánea. El nucleófilo y el halogenuro no dificultan uno el movimiento del otro.

Algunas características observadas de un mecanismo SN2 las cuales ofrecen los indicios de lo que ocurre:

Velocidades de reacción: la rapidez o velocidad con la que ocurre una reacción química depende de la concentración de los reactivos que toman parte en el paso determinante de la velocidad. Una reacción Sn2 es un proceso en un paso en el cual intervienen los dos reactivos. Por lo tanto, la velocidad  de una reacción Sn2 deberá depender de la concentración tanto del halogenuro de alquilo como del nucleofilo.

Estereoquímica: La reacción Sn2 es un proceso en un paso en el cual el nucleofilo entra y se enlaza  mientras el halogenuro está saliendo. En consecuencia, el nucleofilo ataca desde atrás para evitar interferencia con el trayecto del halogenuro que sale. Si el halogenuro de alquilo es ópticamente activo, ocurre inversión de configuración; esto se observa en efecto determinando las rotaciones especificas con un polarímetro. Esto significa que la actividad óptica se conserva, pero con una configuración opuesta a la del reactivo.

Ejemplos de Rxn SN2

1) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio que produce etanol:

  

CH3CH2-Br+NaOH---> CH3CH2-OH+NaBr

2) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio que produce un nitrilo

        Cl                                       CN

        CH          +NaCN --->         CH          +NaCl

H3C       CH3                     H3C        CH3

 3) La reacción de yodometano con metoxido de sodio que produce un éter (dimetil éter)

H3C-I+NaOCH ---> H3C-OCH3+NaL

 ¿Qué es un nucleofilo y un electrofilo?

Nucleofilo:

Es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella.

Electrofilo:

Es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo.

¿Químicamente que importancia tienen los mecanismos de reacción?

Los mecanismos de reacción tienen importancia porque es el conjunto de las fases o estados que constituyen a una reacción química.

Reacciones De Sustitución Nucleofilica Tipo I - (SN1)

¿Qué Son Reacciones De Sustitución Nucleofilica Tipo 1?

En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.

Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.

Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:

Nu: + R-L → R-Nu + L:

El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).

La reacción SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) implica dos etapas. En la primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formación del intermedio carbocatión (etapa determinante de la velocidad) y, a continuación, en la segunda, el nucleófilo se une a éste. La SN1 tiende a ser importante cuando el átomo de carbono del sustrato está rodeado de grupos voluminosos, debido tanto a que tales grupos interfieren estéricamente con la reacción SN2 como a que los carbonos más sustituidos forman carbocationes más estables.

¿Cual Es EL Mecanismo De Reacción?

Ejemplos De Rxn SN1

1) Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

a. Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.

b. Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

c. Deprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

2) El 2-etoxi-3-metilbutano es el producto que se espera de un proceso SN1. El mecanismo que explica la formación de este compuesto se da a continuación:

3) Las transposiciones no son exclusivas de los hidruros. Los grupos alquilo, como el metilo también pueden migrar con el par de electrones de enlace (migración 1,2 de metilo). Por ejemplo, cuando el 1-bromo-2,2-dimetilpropano se calienta en etanol a reflujo se obtiene el 2-etoxi-2-metilbutano.

¿Que Es Un Nucleofilio Y Un Electrófilo?

Nucleofilio:

Son especies con pases electrónicos libres dispuestos a compartirlos y son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente, es frecuente encontrar nucleofilos iónicos pero también existen numerosos ejemplos de nucleofilos neutros la característica general de todo nucleofilo es la presencia de partes solitarios sobre el átomo que ataca

H3C−Br+NH3=H3C−NH2+HBr (Lenta)

H3C−Br+OH−=H3C−OH+Br (Rápido) 

En la primera reacción el amoniaco actúa como nucleofilo especie neutra pero con pares solitarios sobre el nitrógeno desplazando al bromo del carbono y formando una amina en la segunda reacción el ion hidróxido actúa como nucleofilio desplazando el bromo y formando un alcohol.

Se conoce como nucleofilia a la capacidad de un nucleofilio para atacar a un sustrato, el nucleofilio depende de varios factores, posición del átomo atacante en la tabla periódica, carga y resonancia la resonancia disminuye la nucleofilia la deslocalización de los pares solitarios y disminuye la capacidad de ataque del nucleofilo

Electrófilo:

Es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formado en un enlace con un nucleofilo ya que los electrófilos aceptan electrones ellos son ácidos de Lewis la mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones, los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del electrófilo

¿Químicamente Que Importancia Tienen Los Mecanismos De Reacción?

Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica y su conocimiento es esencial para el químico. La conversión de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de reacciones que en muchos casos actúan sobre grupos concretos de la molécula.

Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencian de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción por lo que el resto de la molécula orgánica permanece intacta.

Mecanismo De Las Reacciones Orgánicas.

Ruptura y/o Formación De Enlaces

Toda reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas que reaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes.

El estudio de los mecanismos de las reacciones, nos lleva a considerar la serie de pasos concretos que se producen en la transformación de las sustancias reaccionantes en productos de reacción.

Teniendo en cuenta el mecanismo de ruptura o formacion de enlaces, las reacciones se clasifican:

a) Reacciones de homólisis / homogénicas

b) Reacciones de heterólisis / heterogénicas

c) Reacciones pericíclicas

- Reacciones de homólisis (ruptura homolítica u homopolar)

(Formación homogénica de enlaces)

a) Reacciones radicalarias:

Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias, radicales libres, que son entidades químicas con un número impar de electrones.

Reacciones de heterólisis (ruptura heterolítica o heteropolar)

(Formación heterogénica de enlaces)

b) Reacciones polares:

Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original.

Se produce en aquellos compuestos orgánicos que presentan enlaces covalentes muy polarizados

Normalmente, este proceso origina una especie cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente, es decir se forman iones, éste tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Nucleófilos y Electrófilos

- En general, la formación de un nuevo enlace se origina por la interacción entre un centro de una molécula (Nucleófilo, cede un par de electrones) rico en electrones con un centro deficiente en electrones de otra molécula (Electrófilo, acepta un par de electrones).

- Los cambios se producen por movimiento de pares electrones de un lugar a otro. A nivel molecular, la esencia de una reacción química es la atracción de cargas y el movimiento de electrones.

- Parecen definiciones semejantes a bases / ácidos de Lewis.

Pero los términos nucleófilo / electrófilo se aplican preferentemente cuando intervienen en la formación de enlaces con carbono.

c) Reacciones pericíclicas:

- Se forman nuevos enlaces de un ciclo simultáneamente, por movimiento cíclico simultáneo de electrones.

- La más importante es la reacción de cicloadiciónde Diels-Alder.


Nota 1: Después de leer esta información puedes tener una idea mas clara de estos mecanismos de reacción, ademas pueden apoyarse en esta para sus comentarios en cada pestaña.

Nota 2: En esta pestaña no es necesario realizar comentarios.